Добби знакомится с Гарри Поттером во второй книге, которая называется Тайная комната. В этой части Добби хотел уговорить Гарри не возвращаться в Хогвартс, так как ему там угрожает великая опасность. Далее Добби не дал Гарри и Рону пройти через стену на вокзале Кинг Крос и попасть в Хогвартс Экспресс.

Позже Добби заколдовал машину Мистера Уизли, которой управлял Рон. Добби хотел отпугнуть мальчиков, он хотел чтобы Гарри не возвращался в школу. Но все таки его действия не позволили получить желаемый результат, все было напрасно.

В конце второй книги Гарри узнал, что хозяином Добби является Люциус Малфой и Гарри решил дать Добби свободу. Он отдал дневник Тома Редла, в котором был его носок.